Rory nimmt mit Paris an einem Treffen von Schülervertretern in Washington teil. Während Paris dort einen Verehrer hat, mit dem sie den letzten Abend verbringt, geht Jess Rory einfach nicht aus dem Kopf. Dennoch schafft sie es nicht, ihm einen Brief zu schreiben. Währenddessen hat Jess sich daheim allerdings bereits ein anderes Mädchen zum Trost gesucht ... Lorelai hat mal wieder Stress mit ihren Eltern und erwartet von ihrer Tochter, dass sie ihren Freund Dean besser behandelt.

Der zynische Scheidungsanwalt Jakob und die chaotische Paartherapeutin Marie könnten unterschiedlicher nicht sein. Als Trauzeugen ihrer besten Freunde Ruth und Tobi müssen sie jedoch, trotz ständiger Streitereien, zusammenarbeiten. Als die Hochzeit zu platzen droht, versuchen Marie und Jakob das Fest zu retten. Dabei entdecken die beiden viele Gemeinsamkeiten und kommen sich näher.